Continuiamo sulla stessa via dove possiamo vedere la Fattoria del Palazzaccio sulla destra, proseguiamo quindi fino a Poppiano. Il Castello di Poppiano fu fondato intorno all’anno 1000 e nasce come fortezza a difesa di Firenze. Fino dal 1200 il castello appartiene ai Guicciardini, famiglia importante di Firenze che ebbe una posizione di rilievo nella vita politica ed economica fiorentina. Durante i secoli il castello ha subìto molte trasformazioni e, in particolare, fu danneggiato pesantemente durante l’assedio di Firenze del 1529 e ristrutturato completamente nello stile neogotico dopo il terremoto del 1812.

Il castello è circondato da un borgo nel quale si trova anche l’antica chiesa di San Biagio e la Parrocchiale. Gli stemmi con l'arme della famiglia Guicciardini posti sul portale della chiesa, datato 1593, ne dichiarano il patronato, anche se un'altra famiglia, i Ridolfi di Piazza, ugualmente originaria del luogo, era legata alla chiesa alla quale donò un ciborio marmoreo cinquecentesco sormontato dall'arme gentilizia e un bel crocifisso ligneo del quattrocento. La chiesa fu ristrutturata nella seconda metà del seicento. Da Poppiano possiamo godere di un magnifico panorama.
Riprendiamo via Fezzana quindi svoltiamo a destra per via di Poppiano che si snoda tra oliveti e vigneti fino ad oltrepassare la strada provinciale per prendere via Ribaldaccio che ci riporta a Montespertoli.
Tra i luoghi d’interesse in paese, la Pieve di San Pietro in Mercato dell’XI secolo, con la torre campanaria al lato e la Madonna col Bambino conservata all’interno. La canonica ospita il Museo di Arte Sacra con reliquari, dipinti e argenti.