Il percorso inizia a San Casciano in località Bardella sulla via Gentilino, all’incrocio con via Artigianato e Via Pertini. Si segue via Gentilino su asfalto e dopo poco diventa a fondo naturale attraversando il Borro Suganella fino a Spedaletto. Si volta a sinistra per via Scopeti e seguendo la strada asfaltata con attenzione, si oltrepassa il bivio per via Faltignano tenendo la destra e in breve si raggiunge Sant’Andrea in Percussina e Casa Machiavelli o l’Albergaccio. La casa apparteneva insieme a diversi poderi, alla famiglia di Niccolò Machiavelli. In questa casa si rifugiò dopo essere stato esiliato da Firenze nel 1512, quando in città ritornarono i Medici. La fattoria, con l’annessa osteria dell’Albergaccio, è descritta in una delle sue più belle lettere, quella indirizzata all’amico Francesco Vettori e datata 10 dicembre 1513. In questa casa trascorre il periodo dell’esilio fra la conduzione della proprietà, il passatempo dell’osteria e gli studi classici che poi ispirarono il libro diventato famoso e intitolato De Principatibus: il Principe, l’opera alla quale deve la sua fama.
Noi continuiamo il nostro percorso sulla strada in leggera discesa fino ad un evidente bivio a sinistra con cipresso isolato e cartello. Qui prendiamo la prima strada poderale subito a sinistra in discesa e la si segue costeggiando a sinistra alcuni grandi vigneti con vista della imponente Villa Mangiacane. In fondo alla discesa voltiamo a destra accanto a una radura erbosa per circa cento metri. Avendo come riferimento due grosse pietre sulla sinistra, voltiamo a sinistra lasciando la traccia poderale seguendo un sentiero nel bosco. Il percorso ora si svolge all’ombra degli alberi in leggera discesa fino a inserirsi in un’altra strada poderale dove voltiamo a sinistra in moderata salita. Dopo poche decine di metri la stradella poderale raggiunge un’altra radura dove compie una evidente curva a 180 gradi e si immette in un’altra stradella. In alto a sinistra è visibile nuovamente Villa Mangiacane. La stradella attraversa un passaggio stretto nel bosco in corrispondenza di un torrente e continua tenendo la sinistra, seguendola, si arriva alla fattoria Podere Palastra dove sono prodotti i vini della villa Mangiacane. Da qui per l’evidente strada bianca si raggiunge in breve la strada asfaltata a Donda, tra Spedaletto e Chiesanuova. Si svolta a destra e si segue la strada asfaltata per circa 1,1 Km fino al bivio con le indicazioni a sinistra per l’Azienda agricola e agriturismo la Ranocchiaia. Seguiamo la strada bianca a sinistra in discesa fino a raggiungere le case dello storico insediamento, La Ranocchiaia. Nei pressi del parcheggio si volta a sinistra per attraversare un’oliveta e al suo termine si volta a destra in discesa e si raggiunge in breve il torrente Suganella. Lo attraversiamo guadandolo facilmente. Sulla parte opposta si volta a destra seguendo la stradella nel bosco che attraversa nuovamente il torrente e raggiungiamo un incrocio di sentieri con palo e cartello nei pressi del torrente. Continuando lungo la Suganella, è possibile in circa 200 metri raggiungere la grande sequoia secolare. Poco oltre era presente l’antico mulino di Sugana. Il nostro percorso invece continua a sinistra, in salita sempre ben evidente fino a raggiungere un’abitazione dove inizia via di Cigliano. Si continua ora su strada bianca più larga tenendo la destra ad un bivio con un cipresso solitario. Attraversiamo il piccolo borgo di Cigliano passando accanto alla monumentale villa Antinori detta anche del Cigliano. Continuiamo per via di Cigliano a fondo naturale e costeggiando l’area artigianale di San Casciano, si raggiunge l’incrocio con via del Gentilino quindi in breve il punto di partenza.